云飞随大军来到徐州城下，已是天明，却见城头曹军林立，旗帜已变为曹操军旗。一到城下，陶谦不顾将士疲倦，立即下令攻城，曹军早有防备，只是拼命死守，却不出城迎战，陶军攻了半日，不见成效。。
直攻到午时，死伤众多却不能打开徐州缺口。云飞见陶谦这样拼命的打法，会把自己仅剩的实力消耗殆尽，不顾陶谦的固执，赶紧命令暂停攻城，那陶谦无法，只有退回再想办法。
陶军刚一停止，只见城头上曹丕众将现身，向正要退去的陶谦喊道：“陶谦老儿，你且看这是什么？”
陶谦向城头望去，只见一列士兵长枪上挂着人头，正是他的家人，心中悲愤万分，一时胸闷难忍，气得哇的一声跌落马下，众将不顾城头曹军的耻笑，赶紧扶起陶谦回营，却听曹丕在城头高声道：“云兄，识时务者为俊杰，你还是赶快投奔于我，别再管那陶谦老儿了！”
云飞闻言，不由得大怒，从怀中掏出一枚铜钱，对着城头曹丕运力投去，那曹丕见他异样，知他又要出手，赶忙拉过身旁的士兵挡在自己面前，却听士兵惨叫一声，颓然倒地。吓的曹丕再也不敢出声，怔怔的望着云飞回营。
回到营中，看着晕倒的陶谦，他的手下将领已是心中恐慌，有人已经心生逃跑的念头。刘关张三人也是眉头紧皱，拿那徐州没有办法，怪只怪陶谦守着大好的城池，却拱手成了曹军优势。
过了良久，陶谦咳嗽几声，醒了过来，看到云飞立在身前，奋力起身跪在他面前，大声痛哭道：“请仙人帮我攻城，向曹操报这血海深仇！”
云飞也是无奈，不知道如何攻城，但为了安慰陶谦，赶紧扶他起来说道：“太守切莫悲伤，仇恨早晚要报，只现在首要是如何击退曹操，好夺回容身之地啊!”
陶谦面色如灰，有气无力的说道：“仙人，此时徐州对我已不重要，陶某只是胸中仇恨难消，陶某无能，不可在乱世立足，即使曹军退去，我也让贤皇叔，不再参与这风云变幻！”
刘备一听，赶忙向前说道：“太守！备与关张兄弟三人，愿鼎立辅佐太守盘踞徐州！”
陶谦无力的摇头道：“皇叔赤诚，有一统天下之至，陶某情愿让贤，能保我余生即可！”
云飞一旁见陶谦现在还在想着自身安危，不禁心烦道：“太守休再多言，让贤与否乃是后话，如今还是思虑如何退敌才是良策！”陶谦受他抢白，便不言语，只是神情悲痛，难以自制。