第二日一大早，云飞与水镜先生、甄梦瑶三人一起出发前往广陵，这广陵即是后来的扬州，是吴郡最为繁华的城市，三国期间一向无战乱纷争的吴郡之内的吴、广陵之地，是往来商贾的聚集之地，在这繁华的城市中也滋养了大批的闲者，他们最大的业余爱好，除了曲辞风雅，便是这斗蛐蛐，在吴、广陵之地，赌斗蛐蛐之风盛行一时。
后世曾有诗曰：“扬州好，蟋蟀斗纷纭。如虎健儿夸异种，牵羊几日策奇勋，供养铁将军。”可见一个铁将军蛐蛐，带给这个城市的兴奋点有多高。
至于云飞为何与水镜先生一起，这还要从水镜的谋划说起。水镜在此乱世，可谓是无贤能立足，仅靠着他的慧眼识珠以及对风向的把握，成为乱世屹立不倒的佼佼者，后世都知道他善于识人，却没有任何之功传于世上。
这次也不例外，他看上了孙权，他笃定孙权是江东的未来与希望，所以在他与孙权毫无交情的前提下，他给自己筹划了一个迂回的策略，那就是自己先去拿下张绍，只要拿下张绍，孙权上位之事，可谓是轻而易举。水镜有自知之明，他无兵无权，更无势力，也没有张绍一直以来通过蛐蛐积累的大量拥趸，算来算去，他便把这条路赌在了蛐蛐上。于是，在多方的巡查下，他找到了青项红麻头。
这蛐蛐形似蝗虫，斗蛐蛐的品种根据战斗力各有分类，作为比斗的蛐蛐颜色有青黑、黄紫数种，但以青黑者为上品。在青黑者之中顶尖的几种有红麻头、白麻头、青项、金翅、金丝额、银丝额等，而水镜先生寻访到的青项红麻头可谓是极品中的极品，抱着对未来的赌注，他在这里守了一天一夜，终于等到了蟋蟀，谁知道却被一个童子抢走，这让他懊恼不已。
云飞知道具体情况后，不由得心中一动，这几****正愁着如何去完成答应乔公之事，思来想去却没有任何的切入点，这边一听水镜的谋划，让他认为这正是一个极好的机会。心中思付：这孙权与大乔之事，无非是张绍与周瑜的过节，他想要顺利解决这个问题就一定要先能掌控一方才行，周瑜那人自己虽然打过交道，但一向对自己抵触较大，有没有什么弱点可以介入，这蛐蛐之事，正好可以让他也趁机与掌控张绍。
当下他已大致猜出那抢夺蟋蟀的童子是何人所派，便向水镜先生保证，自己一定能帮他夺回那只蟋蟀，只是有一个条件，那就是这个蟋蟀夺回后，一定要归他二人共有。水镜一听为两人共有，本不想答应，但是一想他不出手，自己怎么也夺不回蟋蟀，那样就和自己无蟋蟀一样，只好点头答应。